Считается, что непременным атрибутом пиратского корабля является «Весёлый Роджер» — чёрный флаг с черепом и скрещенными костями. История пиратского флага сравнительно молода. Выделение пиратских флагов в отдельную категорию морских символов произошло в XV-XIX веках.
По действующей в то время морской системе обозначений черный вымпел означал, что атакуемое судно должно прекратить сопротивление и немедленно остановиться. Если оно продолжало движение, поднимался красный флаг, указывающий, что неприятелю не придётся ожидать милосердия.
Для того, чтобы навести порядок в мешанине понятий честных каперов от пиратов, находившихся вне закона, в 1694 году английское Адмиралтейство ввело обязательный знак для обозначения английских корсарских кораблей. Им стал красный флаг, названный, по аналогии с государственным флагом Великобритании, «Красным Джеком».
Видимо, по той же причине пираты, не имеющие каперских патентов, начали поднимать на мачтах своих кораблей чёрные и красные вымпелы. Наверное, тогда же и родилось название пиратского флага. Предположительно оно произошло от французского «Jolie Rouge» — «Красный знак», что в английской транскрипции превратилось в «Jolly Roger» — «Весёлый Роджер». То есть, «Весёлыми Роджерами» были не чёрные, а красные флаги.
Другая версия гласит, что пираты называли дьявола «Старый Роджер», и поэтому пиратский флаг, возможно, символизировал гнев дьявола.
Что касается черепа с костями — по общепринятому мнению, непременной пиратской символики — то и здесь многочисленные легенды до неузнаваемости исказили подлинные события. На самом деле пиратские капитаны изощрялись, кто как мог. Флаги, как правило, изготавливались самыми грубыми кустарными методами.
Самый известный чёрный флаг — с черепом анфас и скрещенными костями — ныне ставший символом всего пиратства, принадлежал Эдварду Ингленду. Такой же флаг, но с черепом в профиль носил корабль Счастливчика Генри Эвери. А ещё одна модификация — череп анфас, но вместо костей скрещенные сабли — красовалась на мачтах Джека Реккама.
Сам же мотив черепа и костей появился на полотнищах с лёгкой руки французского пирата Эммануэля Винна. Пират-фаталист добавил к черепу и костям ещё и песочные часы. Англичанин Бартоломью Робертс пошел еще дальше похоже. В его арсенале имелось аж два флага с его собственным изображением. На одном пират попирает черепа, символизирующие острова Барбадос и Мартинику, на другом — он и скелет вместе держат песочные часы.